Abstract
Bu çalışmanın temeli, pirazol grubu bir bileşiğin kuramsal hesaplamaları üzerine kurulmuştur. Molekül yapısı daha önce X-ışını (Wang vd., 2005) ile aydınlatılmış olan bileşiğin teorik hesaplamaları yapılmış, deneysel sonuçlarla karşılaştırılmıştır. Bileşiğin en düşük enerjili kararlı durumuna ulaşabilmek için molekül Hartree Fock (HF) yöntemi ve Yoğunluk Fonksiyonel Kuramı (YFK)/B3LYP ve B3PW91 yöntemleri ve 6-311(d,p) ve 6-311++(d,p) baz setleriyle optimize edilmiştir. Moleküler yapının bu yöntemlerden B3LYP yöntemi ile en düşük enerjili duruma sahip olduğu belirlenmiştir. Molekülün reaktif olduğu bölgeleri belirleyebilmek için moleküler elektrostatik potansiyel haritaları, yük analizleri ve Fukui fonksiyonları belirlenmiş, sonuçlar karşılaştırılmıştır. Ayrıca, molekülde bulunan etkileşimlerin belirlenebilmesi için Hirshfeld yüzey analizi yapılmış, sonuçlar tartışılmıştır.
Keywords
Doğrusal olmayan optik özellikler Hirshfeld yüzey analizi pirazol türevi bleşikler yoğunluk fonksiyonel kuramı
References
- Amir M, Kumor, H. & Suroor A Khan, (2008). Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazoline derivatives as new anti-inflammatory and analgesic agents. Bioorg Med Chem Lett.;18:918-22.
- Aydın A., Turanlı S., Akkurt M., Banoğlu E. & Özçelik N., (2022) Pirazol’ün Kristal Yapısı ve Hirshfeld Yüzey Analizi, Bilim ve Düzce Üniversitesi Teknoloji Dergisi, 10 128-138.
- Can Ö.D., Turan N. & Alyu F., (2016). 1,3,5-triaril-4,5-dihidro-1h-pirazol türevi bazı bileşiklerin benzodiazepin reseptörleri aracılıklı anksiyolitik-benzeri etkileri, Çukurova Medical Journal;41(2):304-315.
- Demir Özkay Ü., Can Ö. D., & Kaplancikli Z. A., (2012). Antinociceptive activities of some triazole and pyrazoline moieties-bearing compounds. Med Chem Res.;21:1056-61.
- Dennigton R. II, (2007). GaussView, Version 4.1.2, Semichem, Inc., Shawnee Mission.
- Frisch M. J. G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, vd, (2004). Gaussian, Inc., Wallingford CT.
- Kaplancikli Z.A., Turan-Zitouni G, Ozdemir A, Can Ov, Chevallet P., (2009) Synthesis and antinociceptive activities of some pyrazoline derivatives. Eur J Med Chem.; 44:2606-10.
- Kurt H., Çetin A. & Bozarı S., (2018). Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enst. Dergisi, 8(2):223-229.
- Levent S. d., (2013), “Pyrazole derivatives as inhibitors of arachidonic acid-induced platelet aggregation,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 64, pp. 42–53.
- Özdemir Tarı G., Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 12(1), 178-192, 2022.
- Şen, F., “4-(3-metil-3-fenilsiklobütil)-2-(2-(piridin-4-ylmetilen)hidrazinil) tiyazol’un sentezi, karakterizasyonu, kristalografik yapısı ve Hirshfeld yüzeyinin incelenmesi,” Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 8, s. 1, ss. 157–168, 2018. Cilt: 8 Sayı: 1, 157 - 168, 31.03.2018.
- Uzun S. & Demircioğlu Z, Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, (2019) 9(2), 275-288.
- Wang S. Zhu W., Yang W., & Zhou, L., (2005). 1-[5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone, Acta Cryst. E61, o3985–o3986.
- Wolff D. S. K., Grimwood D. J., McKinnon J. J., Turner M. J., & M.A. Spackman, Crystal Explorer (Version 3.1), Univ. West. Aust. (2012).
- M. Adant, M. Dupuis, J.L. Bredas, Int. J. Quantum Chem. 56 (1995) 497–507.
Abstract
The basis of this study is based on theoretical calculations of a pyrazole group compound. Theoretical calculations of the compound, whose molecular structure was previously illuminated with X-rays (Wang et al., 2005), were made and compared with experimental results. In order to reach the lowest energy stable state of the compound, the molecule was optimized with the Hartree Fock (HF) method and Density Function Theory (DFT)/B3LYP and B3PW91 methods and 6-311(d,p) and 6-311++(d,p) basis sets. It was determined that the molecular structure had the lowest energy state by the B3LYP method, one of these methods. In order to determine the regions where the molecule is reactive, molecular electrostatic potential maps, charge analyzes and Fukui functions were determined and the results were compared. Additionally, Hirshfeld surface analysis was performed to determine the interactions in the molecule and the results were discussed.
Keywords
Nonlinear optical properties Hirshfeld Surface analysis Density functional theory Pyrazole derivative compounds
References
- Amir M, Kumor, H. & Suroor A Khan, (2008). Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazoline derivatives as new anti-inflammatory and analgesic agents. Bioorg Med Chem Lett.;18:918-22.
- Aydın A., Turanlı S., Akkurt M., Banoğlu E. & Özçelik N., (2022) Pirazol’ün Kristal Yapısı ve Hirshfeld Yüzey Analizi, Bilim ve Düzce Üniversitesi Teknoloji Dergisi, 10 128-138.
- Can Ö.D., Turan N. & Alyu F., (2016). 1,3,5-triaril-4,5-dihidro-1h-pirazol türevi bazı bileşiklerin benzodiazepin reseptörleri aracılıklı anksiyolitik-benzeri etkileri, Çukurova Medical Journal;41(2):304-315.
- Demir Özkay Ü., Can Ö. D., & Kaplancikli Z. A., (2012). Antinociceptive activities of some triazole and pyrazoline moieties-bearing compounds. Med Chem Res.;21:1056-61.
- Dennigton R. II, (2007). GaussView, Version 4.1.2, Semichem, Inc., Shawnee Mission.
- Frisch M. J. G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, J.A. Montgomery Jr., T. Vreven, K.N. Kudin, J.C. Burant, J.M. Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J.E. Knox, H.P. Hratchian, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P.Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V.G. Zakrzewski, S. Dapprich, A.D. Daniels, M.C. Strain, O. Farkas, D.K. Malick, A.D. Rabuck, K. Raghavachari, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A.G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B.B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, vd, (2004). Gaussian, Inc., Wallingford CT.
- Kaplancikli Z.A., Turan-Zitouni G, Ozdemir A, Can Ov, Chevallet P., (2009) Synthesis and antinociceptive activities of some pyrazoline derivatives. Eur J Med Chem.; 44:2606-10.
- Kurt H., Çetin A. & Bozarı S., (2018). Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enst. Dergisi, 8(2):223-229.
- Levent S. d., (2013), “Pyrazole derivatives as inhibitors of arachidonic acid-induced platelet aggregation,” European Journal of Medicinal Chemistry, vol. 64, pp. 42–53.
- Özdemir Tarı G., Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, 12(1), 178-192, 2022.
- Şen, F., “4-(3-metil-3-fenilsiklobütil)-2-(2-(piridin-4-ylmetilen)hidrazinil) tiyazol’un sentezi, karakterizasyonu, kristalografik yapısı ve Hirshfeld yüzeyinin incelenmesi,” Iğdır Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, c. 8, s. 1, ss. 157–168, 2018. Cilt: 8 Sayı: 1, 157 - 168, 31.03.2018.
- Uzun S. & Demircioğlu Z, Karadeniz Fen Bilimleri Dergisi, (2019) 9(2), 275-288.
- Wang S. Zhu W., Yang W., & Zhou, L., (2005). 1-[5-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl]ethanone, Acta Cryst. E61, o3985–o3986.
- Wolff D. S. K., Grimwood D. J., McKinnon J. J., Turner M. J., & M.A. Spackman, Crystal Explorer (Version 3.1), Univ. West. Aust. (2012).
- M. Adant, M. Dupuis, J.L. Bredas, Int. J. Quantum Chem. 56 (1995) 497–507.
Details
| Primary Language | Turkish |
|---|---|
| Subjects | Electrochemical Technologies, Materials Science and Technologies, Chemical Engineering (Other), Electronic, Optics and Magnetic Materials, Materials Engineering (Other) |
| Journal Section | Materials Science and Engineering |
| Authors | |
| Publication Date | June 3, 2024 |
| Submission Date | November 20, 2023 |
| Acceptance Date | May 15, 2024 |
| Published in Issue | Year 2024 |